Parque Grant
En la última década del siglo XIX, el Grant Park era un terreno pantanoso que iba a ser edificado pero que fue salvado por el rico Montgomery Ward y transformado en una zona verde por los hermanos Olmstead. La parte más famosa del jardín es el Buckingham Fountain (en Congress Parkway y Columbus Drive), que sigue el modelo de una fuente de Versalles y constituye un magnífico ejemplo de diseño paisajístico. Entre el 1 de mayo y el 1 de octubre tiene lugar un espectáculo de agua y de vivos colores desde el amanecer hasta las 23.00. La fuente funciona desde las 10.00.
Parque del MilenioEs la atracción más reciente de la ciudad y una de las más famosas. Las 9,9 hectáreas (24,5 acres) de zonas recreativas constituyen un excepcional collage de arte y arquitectura. Incluye el BP Bridge de Frank Gehry y los altos ribetes de acero inoxidable del Jay Pritzker Pavilion, un auditorio al aire libre. Sobre la superficie de la CrownFountain, dos torres de cristal de 15,24, de altura (50 pies) de Jaume Plensa, se proyectan vídeos de caras humanas. La elíptica Cloud Gate de acero inoxidable de Anish Kapoor (popularmente llamada "la alubia") refleja vistas de ojo de pez del perfil de la ciudad. El verde y frondoso Lurie Garden es un homenaje al proceso de transformación de la ciudad, de llano pantanoso a bella metrópolis.
Torre Sears
Tras el rascacielos Tapei 101 y las Torres Petronas de Kuala Lumpur, esta famosa torre es el tercer edificio más alto del mundo con sus 443m (1.454 pies) de altura. Huelga decir que las vistas son increíbles, al igual que las colas para acceder al mirador de la planta 103. Cada año, 1,5 millones de visitantes toman el ascensor que en 70 segundos lleva al mirador. Una vez arriba, y si el día está despejado, es posible vislumbrar Michigan, Winsconsin e Indiana, es decir, hasta 80km (50 millas). Los guías de la Torre Sears siempre informan a los visitantes que según algunos criterios, como son la altura de la última planta habitable (469/1.431 pies), la altura del techo (474m/1.450 pies) o de la antena (567/1.730 pies), éste es el edificio más alto del mundo. El mirador alberga un recorrido multimedia ideado tanto para niños como para adultos. No se pierda El Universo, en el vestíbulo de la planta baja en la parte de Wacker.
Navy PierEste muelle de 800 metros (media milla), construido en 1916, fue antaño un muelle municipal y militar - el único muelle que se llegó a construir del Plan Burnham en 1906. Tras una gran reforma, en la actualidad es una meca turística y el complejo recreacional más importante de la ciudad, con más de 20 hectáreas (50 acres) de parques, jardines, embarcaderos, tiendas y restaurantes. Algunas de sus atracciones exteriores son un anfiteatro, una noria de 150 pies de altura (la primera noria de la historia se construyó en esta ciudad en 1893 con motivo de la Exposición Colombina) y un carrusel. El complejo tiene una sala IMAX, el Museo Smith de Vidrieras, el Teatro Shakespeare de Chicago, un minigolf y el Museo Infantil de Chicago. Las exposiciones de los museos son interactivas y en ellas los objetos expuestos se pueden manipular y están ideados para que familias y niños se diviertan a la vez que aprenden.
