Chicago Transit Authority (CTA por sus siglas en inglés) es la operadora del segundo sistema de transporte público más grande de los Estados Unidos (tras el Metropolitan Transportation Authorityde Nueva York) y cubre la ciudad de Chicago y 40 zonas residenciales periféricas. La CTA opera autobuses y el Chicago, un sistema de transporte rápido de trenes que prestan servicio en el área metropolitana las 24 horas del día.
Chicago ha sido reconocida a lo largo de los años como una ciudad pro bicicleta, y con más de 160 km (100 millas) de ciclovías, Chicago es el paraíso de los ciclistas. El programa para bicicletas del Departamento de Transporte de Chicago, ha instalado recientemente 10.000 portabicicletas y 266 km (165 millas) de nuevas rutas para bicicletas. Las bicicletas son permitidas en todos los autobuses y trenes a todas horas.
En el siglo XX, Chicago obtuvo la denominación de núcleo del transporte de la nación tras la construcción de tres aeropuertos: Aeropuerto Internacional O'Hare, Aeropuerto Internacional Midway y Meigs Field.
En el siglo XXI, Chicago trabaja para mantener su estado de núcleo del transporte con la ampliación del Aeropuerto Internacional O'Hare. Adicionalmente, un nuevo aeropuerto ha sido propuesto para Peotone, Illinois, y la ciudad está trabajando para ampliar sus lazos con el Aeropuerto Internacional Gary/Chicago en Gary, Indiana.
